Fergie, ein als Florist getarnter Gangsterboss, überzeugt Doug, durch die Drohung, Claire umzubringen, einen weiteren Raubzug durchzuführen. Claire, die in der Zwischenzeit durch Agent Frawley von den kriminellen Machenschaften ihres Geliebten erfahren hat, will von Doug nichts mehr wissen. In einem Gespräch zeigt sich jedoch, dass sich beide noch lieben. Agent Frawley findet durch die Erpressung von Jems Schwester Krista, den Ort des nächsten Überfalls heraus. Der Gruppe gelingt der Überfall auf den Fenway Park, jedoch werden sie vom FBI umstellt. Desmond wird bei einem Feurgefecht getötet und Alberts opfert sich, damit Doug und Jem fliehen können. Kurz darauf wird Jem von Agent Frawley eingeholt. Da er nicht zurück ins Gefängnis will, lässt sich Jem von den Bundesagenten erschießen. Als einziger Überlebender kann Doug entkommen. Doug begibt sich zu Gangsterboss Fergie und tötet ihn und einen weiteren Komplizen. Schließlich muss er Claire, mit der er immer noch ein neues Leben beginnnen will, hinter sich lassen, da er herausfindet, dass sie vom FBI gewzwungen wird, ihn in eine Falle zu locken. Er verlässt die Stadt und lässt seiner großen Liebe einen Teil des erbeuteten Geldes zurück. Mit dem Geld lässt Claire die Eisbahn in Charlestown restaurieren und benennt sie nach Dougs verstorbener Mutter.